Jimmy Corrigan è la storia di un uomo qualunque paralizzato dalla paura di non piacere agli altri, a disagio persino con sé stesso. Ambientato a Chicago, il racconto inizia con Jimmy che riceve una lettera dal padre, scomparso da casa quando lui era ancora bambino: l'anziano genitore gli propone un incontro per la festa del Ringraziamento. Dopo anni di silenzi e solitudine Jimmy incontrerà finalmente quell'uomo sconosciuto, a volte idealizzato attraverso la figura mitica di Superman. Ma Chris Ware percorre diverse linee temporali, con salti all'indietro lungo l'arco di tre generazioni della famiglia Corrigan, dal bisnonno William nella Chicago di fine Ottocento fino a Jimmy: è la storia di una catena di fallimenti, incomprensioni, mancanze di empatia e ferite nel rapporto tra padri e figli.